Contrairement à d'autres jazzmen, tels Charlie Parker ou John Coltrane, Miles Davis ne s'est pas démarqué par sa virtuosité instrumentale, mais par son originalité – jusqu’en 1975, il fut à la pointe de presque toutes les évolutions du jazz – et par son incroyable capacité à découvrir et se faire entourer de jeunes talents. Son jeu se caractérisait par une extrême sensibilité musicale et, notamment, la fragilité qu'il arrivait à donner au son. Il a marqué l'histoire du jazz et de la musique du XXe siècle à jamais. Tous les grands noms du jazz américain des années 1950 et 1960 travaillèrent avec lui.
La formation de Miles est devenue un véritable laboratoire au sein duquel se sont révélés les talents de la nouvelle génération et les nouveaux horizons de la musique moderne ; on peut notamment citer Sonny Rollins, John Coltrane, Julian "Cannonball" Adderley et Bill Evans durant les années 1950. Dans les années 1960 et 1970, ses sidemen se nomment Herbie Hancock, Wayne Shorter, John McLaughlin, Keith Jarrett, Tony Williams ou encore Joe Zawinul ; c'est avec eux qu'il s'oriente vers la « fusion » du rock et du jazz, dont il reste l'inventeur. Un concert de Jimi Hendrix sera déterminant pour sa démarche de l'époque. Nombre de musiciens qui passeront par ses formations dans les années 1960 et 1968 formeront ensuite les groupes emblématiques du jazz-rock fusion : notamment Weather Report, animé par Wayne Shorter et Joe Zawinul, le Mahavishnu Orchestra de John McLaughlin, et Return to Forever de son pianiste Chick Corea.
Miles Davis est un des rares jazzmen et l'un des premiers noirs à s'être fait connaître et accepter par l'Amérique moyenne, remportant même le trophée de l'homme le mieux habillé de l'année du mensuel GQ pendant les années 1960. Comme Louis Armstrong, Miles Davis est ce phénomène curieux, une superstar du jazz, pour le meilleur et pour le pire. Mais à la différence de son glorieux aîné qui avait recherché l'intégration à la culture grand public dominée par la population blanche, le parcours musical de Miles Davis s'accompagna d'une prise de position politique en faveur de la cause noire et d'une lutte permanente contre le racisme, menée avec la colère permanente d'un homme au caractère réputé ombrageux.
En France, c'est l'enregistrement de la musique du film Ascenseur pour l'échafaud (1957) qui l'a rendu célèbre. Son dernier album, paru en 1992, laisse éclater ses influence
GIL EVANS, né Ian Ernest Gilmore Green le 13 mai 1912 à Toronto (Canada), naturalisé américain et mort le 20 mars 1988 à Cuernavaca (Mexique), est un musicien de big band jazz: arrangeur, compositeur, chef d'orchestre et pianiste; innovateur important dans le modern jazz : cool jazz, jazz modal, free jazz.
