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Hay más de 300 robos a bancos cada año en Boston. Y la mayoría de los ladrones profesionales viven en un barrio de 2,5 kilómetros cuadrados llamado Charlestown.
Uno de ellos es Doug MacRay (Ben Affleck), pero no está cortado por el mismo patrón que los otros ladrones. A diferencia de ellos, Doug tiene una posibilidad de éxito, una posibilidad de dejar los pasos que ha seguido su padre. Pero, a pesar de ello, se convierte en el jefe de una banda de despiadados ladrones de bancos que se enorgullecen de conseguir lo que quieren y de salirse con la suya. La única familia que tiene Doug son sus socios en el delito, especialmente Jem (Jeremy Renner), que, a pesar de su temperamento peligroso y de que reacciona de manera desmesurada ante la más mínima provocación, es lo más cercano que Doug tiene a un hermano.
