Stroud est né d'Elizabeth et Ben Stroud. Il était le premier enfant du couple, bien qu'Elisabeth est déjà mère de deux autres enfants. Il quitte la maison familiale jeune et, en 1908, est installé dans la ville-frontière de Cordova en Alaska. À 18 ans, il entame une relation intime avec Kitty O'Brien, une artiste et prostituée âgée de 36 ans. En novembre, ils quittent pour Juneau.
Selon Stroud, pendant qu'il est au travail le 18 janvier 1909, une connaissance du nom de F. K. « Charlie » Von Dahmer viole et bat durement Kitty. À son retour, Stroud confronte Von Dahmer et une bagarre s'ensuit, qui mène à la mort de Von Dahmer suite à une blessure par balle. Plus tard, Stroud était arrêté avec le portefeuille de Von Dahmer en sa possession. Selon un rapport de police de l'époque, Kitty continuait de se prostituer et Stroud était son souteneur. Von Dahmer a refusé de payer les services de Kitty et Stroud a agi pour récupérer le montant dû. Le rapport affirme que Stroud a assommé Von Dahmer et lui a tiré une balle à bout portant.
Bien que la mère de Stroud ait retenu les services d'un avocat, il est reconnu coupable d'homicide au premier degré le 23 août 1909 et condamné à 12 années de prison à la prison fédérale de Puget Sound sur l'île McNeil. (Stroud est jugé au niveau fédéral à ce moment, car l'Alaska n'est pas encore un état américain avec son propre système judiciaire.) Pendant sa détention, il agresse un employé d'hôpital qui a dénoncé ses menaces et ses manœuvres d'intimidation pour obtenir de la morphine, ainsi que pour avoir poignardé un autre prisonnier impliqué dans un trafic de drogues.
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