The film shows Chan Ho-nam (Nicholas Tse), Big Head (Daniel Wu), Chow Pan (Benjamin Yuen), Chicken Chiu (Sam Lee), and their friends being recruited by Uncle Bee (Ng Chi-Hung) and joining the "Hung Hing" triad.
1989年，陳浩南、山雞、包皮和巢皮一群在藍田邨長大的朋友，在藍田配水庫遊樂場足球場內玩耍，碰到靚坤強行索取保護費，引起雙方人馬衝突。此時，幸得大佬B路過勸阻，勸退靚坤不該欺凌。
某日，陳浩南在校門前為了Kelly，阻擋追求者豬兜，引來他的不滿。陳浩南一群人平日學業不算突出，偶而在山上練習Band。
不久，陳浩南一群人參加學校舉辦音樂比賽，獲得現場學生一致好評，但搖滾音樂卻惹來校長的誤解，並將一干人等全部驅逐出校。
怎料，豬兜率領一班人馬在圍堵，仗勢欺人將陳浩南痛毆一頓，幸好警察隨即趕到阻止打鬥，將一群人全部帶往警局拘留。
但是，警察總認為陳浩南是古惑仔，對他有偏見，家中長輩也總認為陳浩南遊手好閒與流氓無異，原無意成為古惑仔的陳浩南在各界異樣眼光歧視後把心一橫，踏入黑道這條江湖路……
