En materia de amores, estuvo en pareja con Patricia Orlando entre 1984 y 1986. Luego, llegó a su vida Andrea Rodríguez, la histórica productora que lo siguió acompañando en sus programas de radio y televisión. Fueron tres años muy especiales, de 1986 a 1989, porque en ese periodo nació su primera hija, la mayor, Bárbara. Andrea, mi mujer, sigue trabajando conmigo desde hace 30 años; es productora ejecutiva de todo lo que hago, productora periodística. Cuando Andrea en un momento se fue a Estados Unidos, se fue con Bárbara. Bárbara era chica, y yo le dejé a Bárbara un montón de cassettes grabados. Cassettes, mirá qué antigüedad, donde le leía cuentos para que ella escuchara en el viaje. Y con Lola también fue igual. En un momento así le mandaba cosas para que... Hubo una manera de estar con ella.
Y eso es lo que le cantaba cuando era chica: "Lola, Lola Luna". ¿Y Disney? ¿Eh? ¿Y Disney la llevaste? No, Disney es el infierno. Disney es la representación del infierno. Fue 83 veces a Disney pero jamás conmigo ni un día; tampoco con nadie. No sé cómo hubiera ido a Disney; Disney es horrible.
Separado de Andrea Rodríguez conoció a la periodista Silvina Chediek con quien salió menos de un año entre 1990 y 1991. Dicen que Jorge le habría dicho que tenía que leer muchos más libros para estar con él.
Yo esto lo escribí alguna vez: Yo tengo dos hijas ¿no? Una grande que está laburando conmigo en el programa; saben es público: Bárbara. Y una chiquita que es increíble; se llama Lola y tiene 15 años.
Cuando Bárbara nació vos le veías los ojos y eran los ojos de un bebé; ahora en un momento sí empezó a tener un secreto. Yo no sé por qué pero se había convertido en mina o sea yo sentía que había algo en ella a lo que yo nunca iba a acceder ¿me entendés? Era como... había elaborado su secreto.
Y eso me pasa con las minas son geniales.
Siete años más tarde en 1998 golpeó su corazón una chica muy joven Sarah Stewart Brown deportista maratonista y madre de su segunda hija Lola.
El año 2016 marcó el final de la relación; la pareja estaba desgastada había muerto el amor.
