En El plan de jubilación, cuando Ashley (Ashley Greene) y su hija Sarah (Thalia Campbell) se ven envueltas en una empresa criminal que pone en peligro sus vidas, recurre a la única persona que puede ayudarla: su distanciado padre Matt (Nicolas Cage), que actualmente vive la vida de un vagabundo de playa retirado en las Islas Caimán. Su reencuentro es fugaz, ya que pronto son localizados en la isla por el jefe del crimen Donnie (Jackie Earle Haley) y su lugarteniente Bobo (Ron Perlman). A medida que Ashley, Sarah y Matt se enredan en una red cada vez más peligrosa, Ashley se entera rápidamente de que su padre tenía un pasado secreto del que ella no sabía nada y que hay más en su padre de lo que parece.