В группу производных нитроимидазола входят такие лекарственные препараты: тинидазол, ниморазол, претоманид, мегазол, азанидазол, орнидазол, диметридазол, метронидазол.
Основой нитроимидазолов является имидиазол, который путём нитрификации (азотной и серной кислотами) превращается в 5-нитро-1Н-имидазол.
Метронидазол - это лекарственный препарат с формулой 2-(2-метил-5-нитроимидазол-1-ил)етанол (по ИЮПАК). Кристаллический порошок кремового цвета со слабым запахом, с молярной массой 171 г/мол, температурой плавления 159-163 °C, растворимость в воде 11 г/л.
Самыми известными названиями метронидазола являются: флагил, трихопол.
В составе трихопола содержится следующие химические элементы: углерод (42 %), водород (5,3 %), азот (24,5 %), кислород (28 %).
Идентификаторы (регистрационные коды) метронидазола: CAS номер: 443-48-1, ЕС номер: 207-136-1, NSC номер 757118, PubChem CID: 4173; DrugBank: DB00916; ChemSpider: 4029; KEGG: D00409; UNII: 140QMO216E; CheBI: 6909; NIAID ChemDB: 007953.
История метронидазола начинается в 1955, когда Накумура отрывает аомицин (нитроимидазол). В 1956 году Хори демонстрирует антипротозойные свойства нитроимидазола. В 1957 году был синтезирован 5-НИМЗ-метронидазола. В 1960 этот препарат впервые был применен для лечения трихомонадной инфекции, а в 1961 и 1969 для лечения лямблиоза и балантидиаза.
Цена метронидазола варьирует между 0,00015 $/таблетку в Иране до 1,83 $ в Великобритании.
Метронидазол может назначаться перорально, парентерально, ректально и местно.
Флагил легко всасывается в кишечнике, а через 1 час быстро образует высокие концентрации в крови, которые могут сохраняться в терапевтических целях до 6 часов. Он распространяется в различных органах и тканях: в центральной нервной системе, печени, предстательной железе, мозге, легких, костной ткани.
Метронидазол выделяется преимущественно с мочой (около 50 %, по другим данным 10-20 %), до 50 % разрушается в печени и около 7 % выделяется с желчью.
К трихополу чувствительны такие микроорганизмы: балантидии, трихомонады, фузобактерии, клостридии, анаэробные кокки, бактероиды, амебы, лямблии.
К метронидазолу чувствительны многие аэробные бактерии, включая стафилококк, кишечная палочка, синегнойная палочка.
Механизм действия метронидазола на анаэробные бактерии заключается в том, что он воздействует на РНК (рибонуклеиновую кислоту) бактерии, разрушая их.
Трихопол проявляет синергизм с рифампицином и налидиксовой кислотой.
Метронидазол устойчив к ферментам гнойного экссудата, по этой причине может применяться при гнойных ранах.
Использование флагила при язвенном и псевдомембранозном колите связанно с тем, что он обладает противоотечным действием и стимулирует процессы регенерации слизистой оболочки кишок.
