De retour sur les terrains après un break, Gilles Simon peine à se relancer et enchaîne à Estoril une troisième défaite consécutive, sa sixième en huit matchs cette année. Plus solide au service malgré seulement 48% de premier service, Pierre-Hugues Herbert s'est logiquement imposé 7-5, 6-3 malgré cette petite frayeur dans la première manche avec une balle de set manquée à 5-4 sur son service, bien rattrapée quelques jeux plus tard. Au second tour, il retrouvera dans tous les cas un Espagnol puisqu'il s'agira soit de Fernando Verdasco soit d'Albert Ramos Vinolas.