Les paroles imagées décrivent un homme brisé par une rupture amoureuse, qui ira "pleurer sous la pluie" pour noyer sa peine. Anthony interprète avec émotion ces couplets empreints de tristesse : "J'irai marcher sous la pluie, pour oublier celle que j'aimais". Porté par un arrangement orchestral riche et mélancolique, le refrain entêtant "J'irai pleurer sous la pluie" résonne comme un cri du cœur. La voix vibrante d'Anthony transmet avec justesse le désarroi du personnage. Ce classique de la chanson française des années 60 a rencontré un immense succès populaire, s'inscrivant parmi les plus grandes chansons d'amour malheureuses. Le clip en noir et blanc montre Anthony chantant sous une pluie battante, accentuant le climat de tristesse. "J'irai pleurer sous la pluie" symbolise le talent de Richard Anthony pour interpréter avec authenticité les peines de cœur, faisant de cette chanson un véritable hymne à la mélancolie amoureuse.
