Sa musique est un mélange de jazz, de rock, de musique hawaïenne, et de pop, il est souvent appelé le Jimi Hendrix du ukulélé.
Sa renommée s'est trouvée amplifiée par internet, grâce à la diffusion de cette vidéo où il interprète while my guitar gently weeps (chanson de George Harrison des Beatles) à l' ukulélé.
son talent est tellement reconnu que La marque de ukulélés Kamaka a créé une ligne d' ukulélés de luxe portant la signature de Jake Shimabukuro.