Adaptação moderna e protagonizada por jovens do clássico romance de Choderlos de Laclos, As Relações Perigosas. Desta vez, a ação se passa em Manhattan, onde moram os meio-irmãos Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe). Pertencentes a uma rica família, são mimados e cruéis. Ele tem a fama de ser um incrível sedutor e gosta de manter tal reputação, enquanto que Kathryn, apesar de ser ainda mais amoral que ele, prefere fazer o gênero da jovem comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo: ele teria de seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian, por sua vez, acha o desafio simples demais e resolve ir mais longe: quer tirar a virgindade de Annette Hargrove (Reese Whisterpoon), filha do futuro diretor da escola preparatória que irão freqüentar e convicta que se casará virgem. Kathryn, então, lhe propondo um novo jogo: se ele não conseguir levar Annette para a cama até o final do verão, seu carro será dela. Mas, se vencer, poderá fazer o que quiser na cama com ela, a meia-irmã. Então, perigosos jogos de sedução são conduzidos por esses dois.
