O filme conta a história do jornalista itinerante Paul Kemp (Johnny Depp). Cansado do barulho e da loucura de Nova York e das convenções pesadas da era de Eisenhower na América, Kemp viaja para Porto Rico para escrever para um jornal local, o The San Juan Star, dirigido pelo oprimido editor Lotterman (Richard Jenkins). Adotando a vida encharcada de rum da ilha, Paul logo se torna obcecado por Chenault (Amber Heard), a atraente noiva de Sanderson (Aaron Eckhart), nascida em Connecticut. Sanderson é um dos empresários envolvidos em negócios obscuros de desenvolvimento de propriedades na ilha e faz parte de um número crescente de empresários americanos que estão determinados a converter Porto Rico em um paraíso capitalista a serviço dos ricos. Quando Kemp é recrutado por Sanderson para escrever favoravelmente sobre seu sistema de negócio, o jornalista se depara com duas possibilidades: usar suas palavras para o benefício dos empresários corruptos ou usá-las para enfrentá-los.
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