Deep Blue versus Gary Kasparov es la denominación genérica para los famosos matches de ajedrez, jugados a 6 partidas entre la supercomputadora de IBM Deep Blue y el Campeón del mundo de ajedrez Gary Kasparov. El primer match se jugó en febrero de 1996 en Filadelfia, Pensilvania. Kasparov lo ganó 4–2, perdiendo una partida, empatando 2 y ganando 3. Lo que en notación ajedrecística se escribe +3 =2 -1.
En 1997, se disputó un segundo match, que fue llamado «el más espectacular duelo de ajedrez de la Historia». En esa ocasión, la supercomputadora Deep Blue, que había sido mejorada desde el anterior encuentro, ganó a Kasparov 3½–2½ (+2 =3 -1).
